In Captain's Log vestirai i panni di un capo di una nave del periodo coloniale e sfiderai gli altri giocatori per aggiudicarti il titolo di Capitano più famoso. Un aspetto unico di questo gioco è la possibilità d'impostare un limite di punti vittoria più basso per una partita più breve o un limite di punti vittoria più alto per l'esperienza completa! In entrambi i casi, ti troverai immerso in un'epica avventura, esplorando l'oceano aperto e incontrando le numerosi pericoli e ottenendo le giuste ricompense!
Il gioco inizia con la scelta della propria nave: potrai avvalerti di un veloce e agile ma fragile vascello, di una nave ben bilanciata tra destrezza e stabilità o di una nave pesante e lenta ma molto forte.
Come riuscirai a diventare il Capitano più famoso dei sette mari? Dovrai trasformare la tua nave in un spaventoso veliero da guerra o nella barca a vela più veloce mai immaginata. Potrai commerciare per ottenere dobloni, far crescere il tuo equipaggio, migliorare le armi e la capacità di carico della tua nave e p potrai anche partecipare ad alcune missioni per ottenere ricompense, esplorare l'oceano per cercare tesori, combattere contro o con gli altri e soprattutto acquisire ricchezza. Essendo un gioco Sandbox/Open World, esso si determina in base ai limiti imposti all'inizio della partita o dal tabellone stesso.
Durante il gioco, entrerai in contatto con altre navi comandate dai tuoi amici (nonostante si sappia che in un gioco da tavolo è meglio non fare troppo affidamento sulle amicizie!), i quali batteranno bandiera Spagnola, Olandese, Francese, Inglese o dei Pirati e Corsari.
Durante il gioco, potrai decidere se schierarti con una di queste nazioni, ognuna con i propri vantaggi. Tuttavia, ogni cosa ha un prezzo in questa vita e le tue azioni potrebbero portarti a farti nemici di altre nazioni, i quali cercheranno di farti affondare nell'oceano...
Puoi essere un pirata e diventare l'alleato di un'altra nazione? Ovviamente! Firmerai una lettera d'impegno con quella nazione, in questo modo, sarai in grado di affrontare il male, ma sarai fedele all'altra nazione e lascerai in pace le loro navi.
Mentre gioco va avanti, il mare e il vento potrebbero non essere sempre a tuo favore, una tempesta potrebbe sorprendervi. E se il vento si ferma all'improvviso o c'è la bassa marea? Dovremo essere pronti ad affrontare i nostri nemici e il tempo in continua evoluzione.
Dopo aver terminato questo "diario del capitano" e se avrai raggiunto la fama richiesta prima del resto dei giocatori, sarai incoronato il capitano più famoso nella storia dei Caraibi!